First synthesis of (±)-halichonadins A-D

Ryohei Fujita, Kaito Ooka, Hiroaki Wasada, Yoshiyasu Ichikawa*, Seijiro Hosokawa*

*この研究の対応する著者

研究成果: Article査読

抄録

Described herein is the first total synthesis of a marine isocyanide terpene, (±)-halichonadin C. Our synthetic strategy features nitrile-to-isocyanide interconversion utilizing hypervalent iodine-promoted Hofmann rearrangement. This approach led to successful construction of an isocyanide group at the stereochemically encumbered C-6 position in (±)-halichonadin C. Furthermore, in accord with a scenario we propose for the biosynthesis of halichonadins A-D, (±)-halichonadin C was transformed to halichonadins A and B via the missing link intermediate, halichonadin isocyanate.

本文言語English
ページ(範囲)1901-1906
ページ数6
ジャーナルOrganic and Biomolecular Chemistry
22
9
DOI
出版ステータスPublished - 2024 2月 6

ASJC Scopus subject areas

  • 生化学
  • 物理化学および理論化学
  • 有機化学

フィンガープリント

「First synthesis of (±)-halichonadins A-D」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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